В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в крупном инвестиционном банке. Однако вскоре это учреждение прекратило существование из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. По настоянию супруги Терезы он перешёл в скромную контору, торгующую малозначительными акциями. Упорная манера ведения переговоров и природное обаяние Джордана быстро принесли результат. Он сблизился с соседом Донни, торговцем, который мгновенно нашёл с ним общий язык. Вместе они решили основать собственную компанию. Штат сотрудников составили друзья Белфорта и его отец Макс. Фирма получила название «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Джордан вёл разгульную жизнь: переходил с одной вечеринки на другую, имел связи с проститутками, употреблял различные наркотики, включая кокаин и кваалюд. В определённый момент стремительным обогащением Белфорта заинтересовался агент ФБР.
